島耕作、34歳。肩書き、課長。出世にあくせくする気もないが、新しい椅子の座り心地はなかなか悪くない。島の所属する宣伝部の情報が、ライバル会社に漏れていた。調査を進めるうち、派閥絡みの社内政略にも発展し、島は渦中の発端にいる自分を知る。そして、事件の一因でもある、島にかかわる魅力と才覚を秘めた女性たち。油断してつきあおうものなら、手痛いしっぺい返しが待ち受ける。島課長もご用心！

島耕作がニューヨーク勤務で関係を持つようになったアイリーンには、もう１人の恋人、ボブがいた。２人の男は敵意（ホスティリティ）の握手と殴り合いで始まった仲だが、アイリーンを馬車で迎えるタキシードの騎士となる。そんな３人への吉報が変化した。アイリーン推薦でもあるボブのイラストの採用が、広告主である社長の偏見のために取り消されたのだ。社長が同じアパートの住人と知った島とアイリーンは、ボブ売り込み作戦を開始する！

島耕作はラスベガス出張中に、一晩で10000ドルをつくらねばならなくなった。八方ふさがりの上、タイムリミットは５時間。だがここはギャンブルの街・ラスベガス。島は1000ドルを元手に、ルーレット勝負に出た。いつしか勝負は、腕利きの美人シューター・パメラとの一騎打ちに…。彼女は島にサインを送るそぶりを見せ、時間切れ寸前、赤黒の二者択一を挑んで来た。果たしてサインは嘘かまことか！？島は運命の勝負に賭けた！

初芝電産会長の突然の死がさまざまな波紋を巻き起こした。株のインサイダー取引が行われ、島耕作は知らぬ間に片棒をかつがされる。だが、島は取り分としての金を受け取らなかった。副社長の後任争いの中でも、大泉派からの誘いを蹴った。そんな島を大泉は気に入り、副社長に就任後も、自らの派へ誘う。しかし、大泉の女・典子と島の関係がバレてしまった。島は異動となり、京都での生活を始めることになる。

美術界の大物ルーキーとして各賞を総ナメにした池上徹。彼は、島耕作の赴任している京都事業所営業部の新人社員だった。島は彼に意欲と才能の片鱗を見るが、その宣伝部への強い希望は、コネ優先で、個人の才能など見極められない大企業の論理によって踏みにじられ、池上は辞職していった…。企業人として生きる自分を思う島耕作に、京都の冬の風が、辛くせつなく染みる。

島耕作は赴任地・京都より、本社に戻ってきた。新たな部下の新入社員・大町久美子の、才覚と大胆さをあわせ持つ姿に、島は魅かれ始める。そんなある日、彼女に初芝電産会長・木野とのコネクションがあることがわかる。島は興味を持ち、彼女の経歴を調べ始めた。するとその影には、先代会長・故吉原初太郎の姿が浮かんできた。島は謎に満ちた彼女に警戒心を抱きつつも、次第にその魅力に引き込まれていくのだった。

新人OL・大町久美子と一夜をともにした島耕作。だが彼女には、同じ課の竹綱という恋人がいた。そのことを見せつけるかのような態度をとりながら、積極的に島にアプローチする大町。島はその不可解な行動に困惑しながらも魅かれてゆく。しかし竹綱はそれを許せず、大町を追及。彼女は２人に、自らの性癖を決定づけた、先代会長・故吉原初太郎の娘としての過去を語った。複雑な気持ちを抱いた島のもとへ、妻からの離婚届けが…。

「キミはクビだ」苫米地社長から突然の解雇通知をうけた島耕作。大泉副社長との激化する派閥抗争の渦中に立たされ、派閥入りを拒んだ結果だ。窮地に追い込まれた島は、初芝に残るための策を講ずる。探偵・小暮の協力を得て、野心に乏しい大泉に、彼の追放を画策する苫米地側の情報をリーク。全面対決させ、苫米地放逐をねらった。大泉側に勝たせるには、大株主の大町愛子がカギをにぎる。島は自らの保身のため、彼女のいるバリ島へ飛んだ！

島耕作の進退問題を引き金とした、苫米地社長追放劇も大詰めを迎えた。欧州から戻った木野会長が、島たちへの協力を承諾。大株主の大町愛子も、前言を翻し株式を木野へ委託するという。苫米地派の役員も、1人残らず大泉派についた。島たちの計略通りに始まった取締役会で、苫米地を解任、大泉新社長が誕生した。職場復帰を果たしほっとした島だったが、大町愛子に呼び出された店に、島が追放した苫米地が姿を見せた。島は突然のことに混乱する。

フィリピンへ出向となった島耕作。社長夫人・大泉笙子の怒りをかったための、突然の異動であった。現地法人に雇われる形となった島に、ローラという有能な秘書がついた。前任者の放蕩ぶりに、日本人に対して不信感を抱いていたローラだが、島の誠実さを見て、少しずつ心を開いてゆく。しかし、同僚が気をまわして島の部屋へ呼んだ女性と、バッタリ遭遇。これを機にすっかりよそよそしくなったローラに、島は上司として真摯な態度で、彼女の心をつかもうと奮闘する。