「私の処女、貰ってくれませんか…？」田舎から上京し、仕事に恋愛に順風満帆な日々を送っていたさくら。しかし彼氏と初めての夜…「処女は重いわ」とあっさりフられてしまう。ショックを受け、街中をフラフラ歩いていると黒い壁に激突。顔を上げると、そこにはナイスミドルな『梅田さん』が立っていた。

「ふーん…俺のことは避けるのにね」突然会社が倒産してしまい、路頭に迷うかと思いきや梅田に助けられたさくら。梅田さんのことをもっと知りたい…梅田との行為にこの先の関係を期待をしてしまうさくらだったが、ある日梅田と美女のキスシーンを目撃してしまい…！？

「どういう意味かわからないほど、子どもじゃないでしょ？」元彼と街中で再会したところ、またもや梅田さんに助けられてしまったさくら。そのまま手をひかれ、梅田さんの家に行くことになったが…！？

「ちゃんと後で話すから、今はデートに集中して？」梅田さんと正式にお付き合いすることになったさくら。梅田さんから初デートに誘われるが、なんだか最近梅田さんの様子がおかしくて…？

「俺が社長より気持ちよくしてやるよ」もっと梅田さんにふさわしい女性になれるまでは…！梅田との関係を秘密にしていたさくらだったが、ある日、教育係の大西にバレた！？周りに黙っておくのと引き換えに、さくらはある条件を出され…！？

「他の男に着飾られるのは許さないから」 教育係の大西に押し倒されてしまったさくら。でもでも、そんな大西はなにやら訳ありの様子。そこへ梅田の秘書、逢坂がやってきて…！？

会社の歓迎会で酔っ払ってしまったさくら。「梅田さんにも気持ちよくなって欲しい」いつもより大胆になったさくらは、梅田の上に跨るが…「僕の舐めながら、いやらしいこと考えてた？」形勢逆転ですか！？梅田さん！！

突然のお泊りに、油断した下着で来てしまい焦るさくら。「僕好みなの買ってきたら 着てくれる？」後日、さくらは梅田さんが用意してくれた下着を見て…！？「こんなえっちな下着買ってて怒った…？」梅田さんのためなら、頑張ります！！

初めて梅田さんが家に来て、緊張するさくら。二週間ぶりの再会ともあり、さくらは夜に期待を膨らませるが……お疲れの梅田さんは早々に寝てしまう。「梅田さんが私のベッドで寝てる……」ちょっとだけなら、ひとりでシてもいいよね…。

梅田さんから同棲のお誘いをうけ戸惑うさくら。そんな中、幼馴染と久々に2人で遊ぶことになるけれど、幼馴染って男なの…！？「お仕置きがてら、身体で覚えてもらおうかな」今日の梅田さんは、いつもよりちょっと意地悪で…。